برلوسکنی تاكنون به مدت سه دوره نخست‌وزیر ایتالیا بوده است. برلوسکنی در کنار مسوولیت‌های نخست‌وزیری در مبادلات و توسعه املاک نیز فعالیت دارد. او مالک یک شبکه تلویزیونی است و در کشورهای مختلفی تلویزیون‌های تجاری راه‌اندازی کرده است. برلوسکنی همچنین مالک یک چاپخانه و تیم ‌آ.ث. میلان در لیگ قهرمانی فوتبال ایتالیا است.
سیلویو برلوسکنی در 29 سپتامبر سال 1936 در میلان ایتالیا متولد شده و در همین شهر در خانواده‌ای نسبتا مرفه بالاتر از طبقه متوسط بزرگ شد. پدر او لوئیجی برلوسکنی (1908 تا 1989) یک کارمند بانک و مادرش روزا بسی (1911تا 2008) بودند. پدر او بعدها به مقام مدیریت ارتقا پیدا کرد. سیلویو اولین فرزند خانواده بود. خواهر و برادر کوچک‌تر او ماریا فرانچسکا آنتونیتا برلوسکنی (1943تا2009) و پائولو برلوسکنی (متولد 1949) هر دو کارآفرین بودند. برلوسکنی پس از اتمام تحصیلاتش در مدرسه به کالج سالسیان رفت و سپس در دانشگاه استاتال در میلان به تحصیل در رشته حقوق مشغول شد و با ارائه پایان‌نامه‌ای در زمینه جنبه‌های تبلیغات قانونی در سال 1961 فارغ‌التحصیل شد. برلوسکنی مجبور شد در ارتش ایتالیا یک سال خدمت سربازی را که در آن زمان اجباری بود بگذراند. او در زمان تحصیلاتش در دانشگاه در یک گروه موسیقی نوازنده ویولن سل بود. او بعدها سرود تیم ‌آ.ث. میلان را به همراه یک آهنگساز و خواننده ایتالیایی، تونی رنیس و آهنگ فورتزا ایتالیا را به همراه مدیر اپرا، رناتو سریو نوشت.
برلوسکنی به کسب‌وکار و تجارت علاقه‌مند بود و این از زمانی که به عنوان یک خواننده در کشتی‌های کروز کار می‌کرد تا برای تحصیلاتش در رشته حقوق تامین مالی شود، مشهود شد. صنعت ساخت‌وساز ایتالیا بعد از جنگ بسیار رونق گرفت. برلوسکنی به سرعت از این فرصت آگاه شد و به آن چنگ زد و در سال 1969 پس از قرض گرفتن مبلغ قابل توجهی پروژه میلانو2 را احداث کرد. میلانو2 شهرکی با حدود 10500 واحد آپارتمان است که برلوسکنی در سگریت در حومه شرقی شهر میلان ساخت. برلوسکنی برای ارائه خدمات تلویزیونی به مردم این منطقه ایستگاه تلویزیون کابلی تله میلانو را تاسیس کرد. این اولین گام او در ورود به صنعت رسانه بود و راه را برای ایجاد سه کانال تلویزیونی تجاری دیگر باز كرد. تلویزیون ایتالیا در آن زمان در انحصار کانال دولتی رادیو تلویزیون ایتالیانا (RAI) بود. از آن جایی که این شبکه تنها شبکه ملی بود، سیلویو مجموعه‌ای از ایستگاه‌های محلی تاسیس کرد که به شکل همزمان برنامه‌های یکسانی پخش می‌کردند.
سیلویو برلوسکنی برای مدیریت مجموعه متنوع و در حال رشد فعالیت‌های خود شرکت فینیوست را در سال 1975 تاسیس کرد. او با استفاده از این شرکت سه کانال تلویزیونی خصوصی کانال5 در سال 1980، شبکه ایتالیا1 در 1982و رته4 در سال 1984 را خرید. با عوض شدن قوانین رسانه‌ها در ایتالیا در سال 1976، کل رسانه‌های کشور تحت سلطه برلوسکنی و دولت قرار گرفت. برلوسکنی تنها به ایتالیا بسنده نکرده و شبکه‌هایی در فرانسه (لا سنک)، آلمان (تله فانف) و اسپانیا (تله‌سینکو) راه‌اندازی کرد. فینیوست در حال حاضر مالک شرکت‌های معروفی چون شرکت بیمه مدیولانوم، شرکت تولیدکننده فیلم مدوزا و باشگاه میلان است. برلوسکنی با خرید نشریه پانوراما وارد صنعت نشر نیز شد. او همچنین چاپخانه معروف ماندادوری را خرید.
برلوسکنی با توجه به جایگاهی که در کشور پیدا کرده بود حزبی با عنوان زنده باد ایتالیا تاسیس کرد. او با اتکا بر این حزب و با شعار ایجاد یک میلیون شغل توانست در انتخابات سال 1994 برنده شده و نخست‌وزیر ایتالیا شود. او وعده داده بود که مالیات سنگین را برای کسانی که شغل آزاد دارند کاهش دهد تا مشوق کارآفرینی باشد، البته این برنامه‌ها با رکود 25 درصدی بازار سرمایه و افزایش بدهی‌های ملی به انجام نرسیدند. به علاوه فینیوست به خاطر فساد مالی دچار نزاع شده و برلوسکنی نیز به دادگاه کشانده شد و نهایتا مجبور به استعفا شد، اما مجددا در سال 2001 در انتخابات پیروز شد.
برلوسکنی در سال 1965 با کلارا اولویرا دال اگلیو ازدواج کرد. او در سال 1985 از همسرش جدا شده و در سال 1990 با یک هنرپیشه ایتالیایی ازدواج کرد. برلوسکنی از همسر اول خود دو فرزند و از همسر دوم خود سه فرزند دارد.
گفته می‌شود برلوسکنی فردی است که توانایی کسب وکار را با قدرت سیاسی ترکیب کرده و تصویر جدیدی از یک سیاستمدار را در اروپا و جهان ایجاد کرده است.